ケトン体とエステルの違い

ケトンとエステルの大きな違いは、ケトンがカルボニル官能基を持つのに対し、エステルはカルボン酸官能基を持つことである...。

ケトンとエステルの大きな違いは、ケトンがカルボニル官能基を持つのに対して、エステルはカルボン酸官能基を持つことです。

ケトン類とエステル類は、含まれる官能基によって異なる有機化合物である。また、ケトンとエステルの大きな違いは、そのにおいです。ケトンは刺激的な香り、エステルは果実の香りがする。その他にも様々な違いがあり、今回ご紹介しました。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. ケトンとは 3. エステルとは 4. 並べて比較 - ケトンとエステルを表形式で表示 5. まとめ

ケトン体は何ですか？

ケトンは、カルボニル基と2つのアルキル基またはアリール基が結合した有機化合物群である。従って、一般的な化学構造はRC(=O)R'となる。そこでは、RおよびR'はカルボニル含有基である。ケトンとアルデヒドはカルボニル基を有する有機化合物であるが、ケトンはアルデヒドと異なり、アルキル基またはアリール基を有し、カルボニル基に水素原子が結合した化合物である。

図01：ケトンの一般構造

ケトンの命名法では、カルボニル基に番号をつける（カルボニル基に近い端から番号をつけていくことになる）。このように、ケトンは親アルカンの接尾辞を-aneから-anoneに変えることで命名される。例えば、3つの炭素原子を持ち、2番目の炭素原子にカルボニル基を持つケトンは、2-アセトンと呼ばれる。

カルボニル基の炭素原子を考えると、sp2混成になっている。このように、単純ケトンは三角形の平面形状を持つ。また、この化合物はC=O結合が存在するため極性を持つ。また、ケトンは酸素原子（カルボニル）に対して求核的に、炭素原子（カルボニル）に対して求電子的に反応する。また、酸素原子上の孤立電子対を介して、水分子と水素結合を形成することができる。

ケトンの生産

工業用ケトンの製造には、炭化水素を空気中で酸化させる方法を用います。i. イソプロピルベンゼンを空気で酸化させることによりアセトンを製造します。しかし、特殊な用途では、2級アルコールを酸化してケトンを使うこともあります。このほか、原料ハロゲン化物の加水分解、アルキンの水和、オゾン分解などの方法がある。

エステルは何ですか？

エステルとは、カルボキシル基にアルキル基またはアリール基が2つ結合した有機化合物である。従って、エステルの一般式はRCO2R′となる。カルボン酸の水素原子をアルキル基やアリール基で置き換えたものがエステルである。カルボン酸やアルコールからエステルを得ることができる。

図02：エステルの一般構造

エステル命名法では、化合物は親化合物（アルコールまたはカルボン酸）の名前に従って命名される。エステルの名前には、-oateという接尾辞が使われている。これは、カルボン酸の官能基の酸素原子に結合したアルキル（またはアリール）基の名前と、官能基の炭素原子に結合したアルキル基の名前（-oateが付く）の2語の名前を持っているのだ。例えば、メタノール酸メチルは、官能基の両側に2つのメチル基が結合している。

エステルの性質を考えると、エーテルよりは極性が高いが、アルコールよりは極性が低い。また、水素結合をすることができるため、若干の水溶性がある。同重量のカルボン酸よりも揮発性が高い。

エステルとは、果物のフルーティーな香りを生み出す成分です。エステルを含む果物には、リンゴ、ドリアン、パイナップル、梨、イチゴなどがあります。また、体内の脂肪はグリセロールと脂肪酸のトリグリセリドです。また、エステルはアクリレートや酢酸セルロースなどの製造に使われる重要な工業用原料です。

エステルの製造

私たちはいくつかの方法でエステルを製造することができるが、最も重要なのはカルボン酸とアルコールのエステル化である。ここで、カルボン酸を脱水剤の存在下、アルコールで処理する必要がある。その他、カルボン酸とエポキシ化合物とのエステル化、カルボン酸塩のアルキル化、カルボニル化等によって調製することができる。