シス型脂肪酸とトランス型脂肪酸の大きな違いは、シス型脂肪酸は炭素鎖の同じ側に2つの水素原子が二重結合で結合しているのに対し、トランス型脂肪酸は炭素鎖の反対側に2つの水素原子が二重結合で結合していることである。

脂肪酸は、飽和または不飽和の長い脂肪族炭素鎖を含むカルボン酸である。つまり、脂肪族鎖は、炭素原子間に二重結合を含んでいても、含んでいなくてもよいのです。不飽和脂肪酸には、シス型とトランス型があります。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. シス型脂肪酸とは 3. トランス型脂肪酸とは 4. 横並び比較-表形式によるシス型とトランス型の脂肪酸 5. まとめ

シスしぼうさんは何ですか？

シス型脂肪酸は、長い脂肪炭素鎖を含むカルボン酸で、炭素鎖の同じ側に二重結合を持つ水素原子が2つ結合しています。我々はこれを「不飽和脂肪酸のシス配位」と名付けた。

水素原子が炭素鎖の同じ側にあるため、炭素鎖が曲がっているのです。このため、脂肪酸のコンフォメーションの自由度が制限される。鎖の中に二重結合が多いと、鎖の柔軟性が損なわれる。また、炭素鎖にシス型コンフォーメーションが多いと、最もアクセスしやすいコンフォーメーションで、むしろ炭素鎖が曲がるようになる。例えば、シスオレイン酸、シスリノール酸などが挙げられる。

トランス脂肪酸は何ですか？

トランス脂肪酸は、長い脂肪の炭素鎖を含むカルボン酸で、炭素鎖の反対側に二重結合を持つ水素原子が2つ結合している。そのため、炭素鎖があまり曲がらないようになっています。

図01：オレイン酸のシス型とトランス型の配置の比較

また、直鎖の飽和脂肪酸と形状が似ている。トランス脂肪酸は、自然界ではシス構造ほど一般的ではありません。主に工業生産の結果である。例えば、水素添加反応によりトランス脂肪酸が生成される場合があります。

シスとトランス脂肪酸の違い

シス型脂肪酸は、炭素鎖の同じ側に2つの水素原子が二重結合で結合した長い脂肪族炭素鎖を含むカルボン酸であり、トランス型脂肪酸は、炭素鎖の反対側に2つの水素原子が二重結合で結合した長い脂肪族炭素鎖を含むカルボン酸である。これがシス型脂肪酸とトランス型脂肪酸の重要な違いです。さらに、自然界ではシス型が非常に多く、トランス型はあまり多くありません。これは、トランス脂肪酸が、主に水素添加などのさまざまな工業的プロセスによって生成されるためです。また、シス型とトランス型の脂肪酸のもう一つの違いは、シス型は脂肪酸分子を曲げるが、トランス型は分子をあまり曲げないことである。

概要 - シス vs. トランス脂肪酸

脂肪酸は大きく分けて飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸の2種類があります。不飽和脂肪酸をさらにシス型とトランス型に分けることができる。シス型脂肪酸とトランス型脂肪酸の違いは、シス型脂肪酸は炭素鎖の同じ側にある二重結合に2つの水素原子が結合しているのに対し、トランス型脂肪酸は炭素鎖の反対側にある二重結合に2つの水素原子が結合していることである。

引用

1 「脂肪酸」ウィキペディア、ウィキメディア財団、2018年8月24日。こちらで入手可能です 2. Various Fats, Indiana University Bloomington, Lilly Library, Indiana University.こちらで入手可能です 2. Various Fats, Indiana University Bloomington, Lilly Library, Indiana University.