求核付加反応と求電子付加反応の大きな違いは、求核付加反応では電子豊富な成分が分子に結合するのに対し、求電子付加反応では電子不足の種や空孔中性化合物が分子に結合することである。

求核剤とは、電子が不足している種に一対の電子を提供する、電子が豊富な化学物質のことである。一方、親電子剤は正電荷または中性である。もし中性であれば、他の種から電子を受け入れるために、空の軌道を持つはずである。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. 求核付加とは 3. 求電子付加とは 4. 横並び比較-求核付加と求電子付加（表形式） 5. まとめ

求核付加反応は何ですか？

求核付加とは、分子中の電子不足種やπ結合に求核剤を付加することである（これを基質と呼ぶ）。添加された求核試薬は、基質と単結合（σ-結合）を形成する。求核付加の過程を理解するために、いくつかの例を考えてみよう。

カルボニル炭素への求核剤の付加反応

カルボニル基は、炭素原子と酸素原子の二重結合を持つため、極性を持つ。この極性は、炭素と酸素の電気陰性度の差が大きいために発生する。これは、酸素が炭素よりも結合電子に対する親和性が高いことを意味する。このとき、カルボニル基の炭素原子は部分的に正電荷を帯びる。この炭素は、求核性分子が分子を攻撃するのに有利な位置にある。求核分子は炭素原子に電子を与え、炭素原子と単結合を形成する。したがって、これは求核的付加である。さらに、この反応は通常、アルデヒドやケトンで行われる。

図1：カルボニル炭素の求核付加反応

ニトリルへの求核剤の付加

ニトリルは、炭素の三重結合と窒素原子を含む化合物である。この結合は、窒素が炭素よりも電気陰性であるため、極性を持つ。すると、炭素原子は部分的に正電荷を帯びるようになる。したがって、この炭素は求核付加を起こすことができる。求核性分子は炭素原子に結合している。合成された分子は、炭素と窒素の間に三重結合ではなく、二重結合がある。

二重結合への求核剤の付加

二重結合はπ結合とシグマ結合である。オレフィンには二重結合が存在する。オレフィンが求核付加を受けると、不飽和分子は求核分子によって飽和され、一方のビニル炭素原子（二重結合炭素原子）と共有結合で結合するようになる。

親電子付加反応は何ですか？

親電子付加は、オレフィンのπ結合に親電子剤を付加するプロセスである。反応終了時には、このπ結合が分解され、新たに2つのシグマ結合が形成される。親電子を受け取るには、二重結合か三重結合を含む必要があります。2つのステップで行われます。親電子付加のメカニズムを理解するために、ある例を考えてみよう。

親電子性図2

ここでは、正電荷の電気泳動を行っています。さらに、不飽和結合や二重結合は、電子を豊富に含んでいる。そのため、電子不足の電気泳動プレートに電子を供給することができる。そして、正電荷はC-C結合に移動し、同時に炭素原子と電気泳動ゲルの間にシグマ結合が形成される。これにより、炭素のプラスイオンが発生する。これは不安定なので、正電荷の炭素原子が負イオンから電子を受け取り、別のシグマ結合を形成する。

求核性と親水性付加の違い

概要 - 求核性 vs. 親水性付加

不飽和化合物から飽和化合物を合成するための重要な化学反応に求核付加反応と求電子付加反応がある。求核付加反応と求電子付加反応の大きな違いは、求核付加反応では電子豊富な成分が分子に付加されるのに対し、求電子付加反応では電子不足の種が分子に付加されることである。

引用

1 「原発推進派追加」、ウィキペディア、ウィキメディア財団、2018年4月14日、こちらから入手できます。歌詞です。"19.4 アルデヒドとケトンの求核付加反応" 化学図書室、図書室、2017年8月25日、こちらでご覧いただけます。"求電子付加", ウィキペディア, ウィキメディア財団, 2018年4月14日, ここで入手可能.2 歌詞."19.4 アルデヒドとケトンの求核付加反応", 化学図書室, 図書館, 2017年08月25日, tr."求電子付加", ウィキペディア, ウィキメディア財団, 2018年04月14日

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