還元的アミノ化とはカルボニル基をアミン基に変換することであり、トランスアミノ化とはアミン基をある分子から別の分子に移動させることである点が大きく異なる。

アミノ化とは、分子にアミン基を導入することである。還元アミノ化とトランスアミノ化は、アミノ化プロセスの2つの形態である。還元的アミノ化では既存の基をアミン基に変換するのに対し、トランスアミノ化ではアミン基を移動させるという異なる経路で、分子内にアミン基を導入することになるのだ。

カタログ

1. 概要と主な相違点 2. 還元的アミノ化とは 3. トランスアミネーションとは 4. 並べて比較 - 還元的アミノ化と表層型トランスアミネーション 5. まとめ

還元的アミノ化は何ですか？

還元的アミノ化とは、カルボニル基をアミン基に変換するアミノ化プロセスである。また、「還元的アルキル化」とも呼んでいます。このプロセスでは、イミンが通過する。これらの反応に関与するカルボニル基は、主にアルデヒド基やケトン基である。さらに、最も効率的なアミノ化方法の一つである。そのため、ほとんどの産業がこのプロセスを採用しています。

図01：アミノ化アセトフェノンのアンモニア還元

反応の経過を考えてみると、まずカルボニル基が半アミン基を形成する。そして、水分子が1つ失われてイミンが形成される。この反応段階は可逆的である。反応中に生成した水分子を取り除くことで、ケトンやアルデヒド基からイミンを生成する反応に移行させることができるのです。その後、水素化ホウ素ナトリウムのような安定な還元剤を用いてイミンを分離する必要がある。これを「間接的還元的アミノ化」と呼んでいます。イミンの生成と還元反応が同時に起こる場合、これを「直接還元的アミノ化」と呼ぶ。最後に、イミン中間体はアミン型に変換される。

トランザミネーションは何ですか？

トランスアミノ化とは、ケト酸にアミン基を転移させることにより化学的に起こるアミノ化反応のことです。この反応により、新しいアミノ酸が形成される。これは、アミノ酸の脱アミノ化の最も一般的な経路である。このとき、必須アミノ酸は非必須アミノ酸に変換される。生体内では、トランスアミナーゼやアミノトランスフェラーゼなどの酵素が、このような反応に関与している。

図02：アミノ酸とα-ケト酸のアミノ基転移反応

このプロセスの作用機構を考えるとき、2つの方法で発生する。第一段階では、アミノ酸のαアミノ基を酵素に転移させる。これによって、α-ケト酸やアミダーゼが生成される。第二段階として、アミノ基がケト酸受容体に移動する。これが最終的なアミノ酸の分子を形成する。また、ここで触媒として働くため、この酵素は再生することができます。

還元的アミノ化とてんちゅうの違い

アミノ化とは、分子にアミン基を導入することである。アミノ化には、還元アミノ化とトランスアミノ化がある。しかし、この2つのプロセスは、アミン基を導入する経路によって異なる。このように、還元的アミノ化とはカルボニル基をアミン基に変換することであり、トランスアミノ化とはアミン基をある分子から別の分子に移動させることである点が大きく異なる点である。さらに、この2つの中間体の間に還元的な相互作用も見出すことができます。すなわち、還元的アミノ化ではイミンが、トランスアミノ化ではα-ケト酸が中間体として生成されるのである。

以下のインフォグラフィックは、還元的アミノ化とトランスアミノ化の違いについて説明しています。

概要 - 還元的アミノ化 vs. てんちゅう

アミノ化とは、生化学において分子にアミン基を導入する方法として重要である。還元的アミノ化とトランスアミノ化を考える場合、還元的アミノ化がカルボニル基をアミン基に変換するのに対し、トランスアミノ化はアミン基をある分子から別の分子に移動させるという違いがあります。

引用

1 「サブライセンス」、ウィキペディア、ウィキメディア財団、2018年5月15日。ここでは、そのうちの2つを紹介します。ソーン、デマーカス"アミノ化 "と "トランスアミノ化"DBriers.comウェブサイト 2012年12月11日。こちらで購入できます 2 ソーン、デマーカス"アミノ化 "と "トランスアミノ化"riedbriers.com website 2012年12月11日。