サリチル酸と安息香酸の大きな違いは、サリチル酸はカルボン酸基に隣接して-OH基を持つが、安息香酸は環構造中に-OH基を持たないことである。

サリチル酸と安息香酸は有機化合物です。この2つの化合物の化学構造は非常によく似ており、わずかに異なるだけである。サリチル酸は安息香酸と同じ構造ですが、水酸基が1つ多いのが特徴です。つまり、サリチル酸も安息香酸もカルボキシル基にベンゼン環が結合しているが、サリチル酸はベンゼン環にOH基が結合しており、安息香酸には存在しないのである。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. サリチル酸とは 3. 安息香酸とは 4. 横並び比較-表形式でのサリチル酸と安息香酸 5. まとめ

サリチル酸は何ですか？

サリチル酸は、化学式C7H6O3で表される有機化合物である。フェノール酸（芳香族酸化合物）の一種である。さらに、この化合物はβ-ヒドロキシ酸に分類することができる。つまり、カルボキシル基とヒドロキシル基が2つの炭素原子で隔てられているのです。モル質量は138.12g/molで、無色から白色の結晶として現れる。また、無臭の化合物であり、融点は158.6℃、沸点は200℃である。

さらに、この化合物は、カルボキシル基に隣接して水酸基を有する。この化合物の系統的なIUPAC名は2-hydroxybenzoic acid（2-ヒドロキシ安息香酸）である。さらに、この化合物は難水溶性である。生産性を考えると、フェニルアラニン（アミノ酸の一種）から生合成される。また、ナトリウムフェノールを炭酸ガスで高圧高温処理することで調製することができます。サリチル酸ナトリウムを生成することになる。

図01：サリチル酸の天然源としてのシロヤナギ

サリチル酸の用途を考えると、皮膚の表皮を剥がす薬として使われます。また、イボやニキビ、白癬の治療にも使用されます。さらに、アスピリンなどの**薬にも使用することができます。もう一つの重要な用途は、食品の保存料である。

安息香酸は何ですか？

安息香酸は、化学式C7H6O2で表される有機化合物である。単純な芳香族カルボン酸である。さらに、白色の結晶性固体として存在し、二次代謝産物の生合成の中間体として多くの植物に天然に存在する。

図02：安息香酸の結晶

ベンゼン環にカルボン酸基を付加した構造であることから、この名がついた。モル質量は122.12g/molで、融点は122℃と250℃です。工業的なニーズに応えるため、酸素の存在下でトルエンを部分酸化することで製造することができます。

安息香酸の用途を考えると、フェノールの製造に重要であり、可塑剤の製造の前駆体、安息香酸ナトリウムの製造の前駆体、食品の保存料として有用であること等が挙げられる。

サリチル酸と安息香酸の違い

サリチル酸は化学式C7H6O3で表される有機化合物であり、安息香酸は化学式C7H6O2で表される有機化合物である。サリチル酸と安息香酸の大きな違いは、サリチル酸はカルボン酸基に隣接して-OH基を持っているのに対し、安息香酸は構造上-OH基を持っていないことである。

また、サリチル酸は、皮膚の表皮を取り除く薬として、いぼ、にきび、白癬の治療、アスピリンの製造、食品の防腐剤として重要である。一方、安息香酸はフェノールの製造に重要であり、可塑剤の製造や食品保存料として使用される安息香酸ナトリウムの製造の前駆体となるなど、重要な役割を担っている。このように、サリチル酸と安息香酸の用途の違いは、この点にあります。

サリチル酸と安息香酸の違いの比較については、以下のインフォグラフィックで詳しく解説しています。

概要 - サリチル酸 vs. 安息香酸

サリチル酸は化学式C7H6O3で表される有機化合物であり、安息香酸は化学式C7H6O2で表される有機化合物である。つまり、サリチル酸と安息香酸の大きな違いは、サリチル酸はカルボン酸基に隣接して-OH基を持つが、安息香酸は構造上-OH基を持たないということである。

引用

1 "サリチル酸", ウィキペディア, ウィキメディア財団, 2019年6月14日, ここで利用可能です。