氨基酸手性
氨基酸（除了甘氨酸）在羧基（CO2-）附近有一个手性碳原子。这个手性中心允许立体异构。氨基酸形成两个立体异构体，它们是彼此的镜像。这些结构不能相互叠加，就像你的左手和右手一样。这些镜像称为对映体。
氨基酸手性的d/l和r/s命名约定
对映体有两个重要的命名系统。D/L系统基于光学活性，指的是拉丁语单词dexter（右）和laevus（左），反映了化学结构的左右利手性。具有右旋构型（右旋）的氨基酸将以（+）或D前缀命名，例如（+）-丝氨酸或D-丝氨酸。具有laevus构型（左旋）的氨基酸将以（-）或L开头，例如（-）-丝氨酸或L-丝氨酸。
以下是确定氨基酸是D对映体还是L对映体的步骤：
- 把分子画成费歇尔投影，上面是羧酸基团，下面是侧链。（胺基不在顶部或底部。）
- 如果胺基位于碳链的右侧，则化合物为D。如果胺基位于左侧，则分子为L。
- 如果你想画一种氨基酸的对映体，只需画它的镜像。
R/S符号与之类似，其中R代表拉丁直肌（右、正或直），S代表拉丁黑体（左）。R/S命名遵循Cahn Ingold Prelog规则：
- 定位手性或立体基因中心。
- 根据连接到中心的原子的原子序数为每个组分配优先级，其中1=高，4=低。
- 按照高优先级到低优先级（1到3）的顺序确定其他三组的优先级方向。
- 如果顺序为顺时针，则中心为R。如果顺序为逆时针，则中心为S。
尽管大多数化学已转换为（S）和（R）指示符，用于对映体的绝对立体化学，但氨基酸通常使用（L）和（D）系统命名。
天然氨基酸的异构性
在蛋白质中发现的所有氨基酸都以手性碳原子的L-构型存在。甘氨酸是一个例外，因为它在α碳上有两个氢原子，除非通过放射性同位素标记，否则不能相互区分。
D-氨基酸并非天然存在于蛋白质中，也不参与真核生物的代谢途径，尽管它们在细菌的结构和代谢中很重要。例如，D-谷氨酸和D-丙氨酸是某些细菌细胞壁的结构成分。人们相信D-丝氨酸可能是一种大脑神经递质。存在于自然界的D-氨基酸是通过蛋白质的翻译后修饰产生的。
关于（S）和（R）命名法，蛋白质中几乎所有的氨基酸都位于α碳位。半胱氨酸是（R），甘氨酸不是手性的。半胱氨酸不同的原因是它在侧链的第二个位置有一个硫原子，它的原子序数比第一个碳原子上的基团的原子序数大。按照命名惯例，这使得分子（R）而不是（S）。
- 发表于 2021-09-11 17:09
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- 分类：化学
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