皂与皂化反应

在肥皂的工业生产中，用氢氧化钠加热牛脂（牛羊等动物的脂肪）或植物脂肪。皂化反应完成后，加入氯化钠使肥皂沉淀。从混合物顶部抽出水层，并使用真空蒸馏回收甘油。

皂化反应得到的粗皂含有氯化钠、氢氧化钠和甘油。这些杂质是通过在水中煮沸粗肥皂凝块并用盐重新沉淀肥皂来去除的。净化过程重复几次后，肥皂可用作廉价的工业清洁剂。可以加入沙子或浮石来制作洗涤皂。其他处理可能会产生洗衣、化妆品、液体和其他肥皂。

肥皂的种类

皂化反应可定制为生产不同类型的肥皂：

硬皂：硬皂是用氢氧化钠（NaOH）或碱液制成的。硬肥皂在含有镁、氯和钙离子的硬水中是特别好的清洁剂。

软皂：软皂是用氢氧化钾（KOH）而不是氢氧化钠制成的。这种肥皂除了较软外，还具有较低的熔点。大多数早期的肥皂是用从木灰和动物脂肪中提取的氢氧化钾制成的。现代软皂是用植物油和其他多不饱和甘油三酯制成的。这些肥皂的特点是盐之间的分子间作用力较弱。它们很容易溶解，但也不会持续那么久。

锂皂：在碱金属组元素周期表中向下移动，很明显，肥皂可以像NaOH或KOH一样容易地使用氢氧化锂（LiOH）制成。锂皂用作润滑脂。有时复合皂是用锂皂和钙皂制成的。

油画皂化

有时皂化反应是无意中发生的。油漆之所以被使用是因为它经得起时间的考验。然而，随着时间的推移，皂化反应已经导致许多（但不是全部）十五世纪到二十世纪的油画受损。

当重金属盐（如红铅、锌白和铅白中的重金属盐）与油中的脂肪酸发生反应时，就会发生反应。反应产生的金属皂倾向于向油漆表面迁移，导致表面变形并产生白垩色，称为“水华”或“风化”。虽然化学分析可能能够在皂化变得明显之前识别皂化，但一旦过程开始，就无法治愈。唯一有效的修复方法是修整。

皂化值

使一克脂肪皂化所需的氢氧化钾毫克数称为皂化数、Koettstorfer数或“sap”。皂化数反映化合物中脂肪酸的平均分子量。长链脂肪酸的皂化值较低，因为它们每个分子所含的羧酸官能团比短链脂肪酸少。sap值是针对氢氧化钾计算的，因此对于使用氢氧化钠制成的肥皂，其值必须除以1.403，即KOH和NaOH分子量之间的比率。

有些油、脂肪和蜡被认为是不皂化的。这些化合物与氢氧化钠或氢氧化钾混合时不能形成肥皂。不皂化材料的例子包括蜂蜡和矿物油。

来源

• 阴离子和相关的石灰皂分散剂，Raymond G.Bisline Jr.，《阴离子表面活性剂：有机化学》，Helmut Stache主编，《表面活性剂科学系列》第56卷，CRC出版社，1996年，第11章，第页。632，ISBN 0-8247-9394-3。
• 卡维奇，苏珊·米勒。自然肥皂书。斯托里出版社，1994年ISBN 0-88266-888-9。
• 李维，马丁（1958）。“古代美索不达米亚化学技术中的石膏、盐和苏打”。伊斯兰国。49 (3): 336–342 (341). 内政部：10.1086/348678
• 舒曼、克劳斯；锡克曼，库尔特（2000年）。“肥皂”。乌尔曼工业化学百科全书。温海姆：威利。内政部：10.1002/14356007.a24_247。ISBN 3-527-30673-0。
• 迈克尔·威尔考克斯（2000）。“肥皂”。在希尔达·巴特勒。布克香水、化妆品和肥皂（第10版）。多德雷赫特：克鲁威尔学术出版社。ISBN 0-7514-0479-9。