威蒂格(wittig)和WittigHorner反应(wittig horner reaction)的区别

Wittig反应和Wittig-Horner反应的关键区别在于Wittig反应使用的是膦酰亚胺,而Wittig-Horner反应使用的是膦酸盐稳定的碳负离子。...

Wittig反应和Wittig-Horner反应的关键区别在于Wittig反应使用的是膦酰亚胺,而Wittig-Horner反应使用的是膦酸盐稳定的碳负离子。

Wittig反应和Wittig-Horner反应是有机化学中重要的合成反应,由醛或酮生成烯烃。这些反应因反应物的不同而不同,反应物包括醛或酮。

目录

1. 概述和主要区别
2. 什么是Wittig反应
3. 什么是Wittig Horner反应
4. 并列比较——Wittig与Wittig-Horner反应的表格形式
5. 摘要

什么是维蒂希反应(wittig reaction)?

Wittig反应是醛或酮与膦叶立德反应生成烯烃的一种偶联反应。此外,该反应也被称为Wittig烯烃化反应,因为它最终形成烯烃。而且,这个反应是以科学家乔治维蒂格的名字命名的。磷铵叶立德被称为Wittig试剂,因为这种反应物对Wittig反应是特异的。和烯烃一起,这个反应产生另一种产物,三苯基氧化膦。一般反应如下:

威蒂格(wittig)和WittigHorner反应(wittig horner reaction)的区别

图01:Wittig反应

Wittig反应在有机合成中烯烃的生产中起着重要作用。这是一种偶联反应,因为它参与醛酮与三苯基膦叶立德的偶联反应。生成烯烃的性质取决于叶立德的稳定性。i、 不稳定的叶立德生成Z-烯烃,稳定的叶立德生成e-烯烃。然而,在该反应中,E-烯烃的生成具有很高的选择性。

什么是wittig-horner反应(wittig horner reaction)?

Wittig-Horner反应是醛或酮与膦酸盐稳定的碳负离子偶联生成E-烯烃的偶联反应。这个反应是以三位科学家的名字命名的:利奥波德霍纳,威廉S沃兹沃斯和威廉D埃蒙斯。而且,它是维蒂希反应的变体。但是,与Wittig反应不同,这种Wittig-Horner反应使用膦酸盐稳定的碳负离子而不是膦叶立德。这些碳负离子更亲核,碱度更低。此外,该反应有利于烯烃的生成。一般反应如下:

威蒂格(wittig)和WittigHorner反应(wittig horner reaction)的区别

图02:Wittig-Horner反应

在增大醛体积、提高反应温度、使用二甲醚等溶剂等条件下,可以观察到E-烯烃的高选择性,这就是Wittig-Horner反应的立体选择性。

维蒂格(wittig)和wittig-horner反应(wittig horner reaction)的区别

Wittig反应和Wittig-Horner反应是由醛或酮合成烯烃的重要反应。Wittig反应和Wittig-Horner反应的关键区别在于Wittig反应使用的是膦酰亚胺,而Wittig-Horner反应使用的是膦酸盐稳定的碳负离子。因此,Wittig反应的反应物是醛或酮和膦叶立德,而Wittig-Horner反应的反应物是醛类或酮和膦酸稳定的碳阴离子。

Wittig反应是以科学家Georg Wittig命名的,而Wittig-Horner反应是以三位科学家的名字命名的:利奥波德·霍纳、威廉·S·沃兹沃斯和威廉·D·埃蒙斯。此外,根据叶立德的性质,Wittig反应生成E-烯烃或Z-烯烃,即不稳定的ylide生成Z-烯烃,而稳定的ylide生成E-烯烃。然而,Wittig-Horner反应只得到E-烯烃。这是Wittig和Wittig-Horner反应的另一个区别。

威蒂格(wittig)和WittigHorner反应(wittig horner reaction)的区别

总结 - 维蒂格(wittig) vs. wittig-horner反应(wittig horner reaction)

Wittig反应和Wittig-Horner反应是有机化学中重要的合成反应,由醛或酮生成烯烃。Wittig反应和Wittig-Horner反应的关键区别在于Wittig反应使用的是膦酰亚胺,而Wittig-Horner反应使用的是膦酸盐稳定的碳负离子。

引用

1“维蒂希反应”维基百科.Org2019年,在这里提供。“Wittig-Horner反应”。有机-化学.Org2019年,在这里提供。“霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应”维基百科.Org2019年,在这里提供。
2“Wittig-Horner反应”。有机-化学.Org2019年,
三。“霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应”维基百科.Org2019年,

  • 发表于 2020-10-07 16:10
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  • 分类:科学

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