消除(elimination)和取代反应(substitution reaction)的区别
消除反应和取代反应是有机化学中主要存在的两类化学反应。消除反应和取代反应的关键区别可以用它们的机理来解释。在消除反应中,前一个键的重排发生在反应之后,而取代反应用亲核试剂取代离开的基团。这两种反应相互竞争,并受到其他几个因素的影响。这些条件因反应而异。
什么是消除反应(an elimination reaction)?
消除反应在有机化学中被发现,其机理是一步或两步从一个有机分子中移除两个取代基。当反应以单步反应机理发生时,称为E2(双分子反应)反应,当它有两步反应机理时,称为E1(单分子反应)反应。一般来说,大多数消除反应都需要损失至少一个氢原子来形成双键。这增加了分子的不饱和度。
什么是取代反应(a substitution reaction)?
取代反应是一种化学反应,涉及到一种化合物中的一个官能团被另一个官能团取代。取代反应又称单取代反应或单取代反应,这些反应在有机化学中非常重要,根据反应所涉及的试剂,主要分为亲电取代反应和亲核取代反应两大类。这两类取代反应可分为SN1反应和SN2反应。
消除(elimination)和取代反应(substitution reaction)的区别
机制:
反应可分为两类:消除反应和消除反应。E1反应有两个步骤,E1反应有一个单步机理。
取代反应:根据反应机理,将取代反应分为两类:SN1反应和sn2反应。
属性:
消除反应:
E1反应:这些反应是非立体专一的,它们遵循Zaitsev(Saytseff)规则。在反应中形成碳阳离子中间体,因此这些反应是非协同反应。它们是单分子反应,因为反应速率只取决于浓度。这些反应不会与伯烷基卤化物(留下基团)发生。如果能形成叔碳阳离子或共轭碳阳离子作为中间产物,强酸能促进OH如H2O或HOR的损失。
E2反应:这些反应具有立体专一性;反周边几何结构是首选,但同平面几何结构也是可能的。由于反应速率取决于碱和底物的浓度,因此它们是协同的,被认为是双分子反应。这些反应受到强碱的青睐。
取代反应:
SN1反应:这些反应被认为是非立体专一的,因为亲核分子可以从两侧攻击分子。在反应中形成稳定的碳正离子,因此这些反应是非浓缩反应。反应速度只取决于底物的浓度,称为单分子反应。
SN2反应:这些反应具有立体专一性和协同作用。反应速率取决于亲核剂和底物的浓度。当亲核试剂反应性更强(阴离子或碱性更强)时,这些反应就会大量发生。
定义:
立体专一性:
在化学反应中,不管反应物的构型如何,产物的一种特殊立体构型的产生。
协同反应:
协同反应是一种化学反应,所有的键在一个步骤中断裂并形成。
References: