アルドヘキソースとケトヘキソースの大きな違いは、アルドヘキソースがホルミル基を含むのに対し、ケトヘキソースはケト基を含むことである。

アルドースとケトヘキソースは、いずれも炭素原子6個を含む単糖類に分類される有機化合物である。この2種類はヘキソースのサブクラスであり、担持する官能基によって異なる。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. アルドースとは 3. ケトヘキソースとは 4. 並べて比較 - アルドヘキソースとケトヘキソースの表形式での比較 5. まとめ

アルドヘキソースは何ですか？

アルドヘキソースは、6個の炭素原子とホルミル官能基を持つ有機化合物である。これらの化合物は、カルボニル炭素原子を含んでいます。アルドヘキソースのカルボニル炭素原子は、単糖の6員直列構造の1位に位置している。このカルボニル炭素はホルミル基を形成し、「-CHO」と略記される。これはアルドースの特殊な例である。アルドースとは、ホルミル官能基を持つ糖分子のことである。

アルドヘキソースはアルデヒドの誘導体で、H-C(=O)-(CHOH)5-Hの構造を持っています。一般的な例としては、ブドウ糖が挙げられます。アルドヘキソースは直鎖状で4つの不斉中心を持つため、8組のエナンチオマーを含む16種類の立体異性体の可能性がある。

図01：D-グルコース

グルコースはアルドヘキソースの代表的な例で、6個の炭素原子を含む直鎖状のグルコース構造の1位にホルミル基を持つ。

ケトヘキソースは何ですか？

ケトヘキソースは、6個の炭素原子とケト官能基を持つ有機化合物である。ケトースの誘導体であり、ケトースはケト官能基を持つあらゆる糖分子のことである。ケトヘキソースは6個の炭素原子を持ち、炭素鎖の途中にカルボニル炭素が存在する。この炭素原子は、本質的に他の2つの炭素原子（水素原子とは結合していない）および1つの酸素原子と（二重結合を介して）結合しているのである。生物学的用途で最も一般的かつ重要なケトヘキソースはフルクトースである。

ケトヘキソースは、その直鎖構造において、2位または3位にカルボニル炭素の中心を持つ。このように、ケトヘキソースは直鎖構造において3つのキラル中心を持ち、8つの立体異性体の可能性を持っている。つまり、この化合物は4組のエナンチオマーを持つ可能性がある。

図02：D-フルクトース

フルクトースはケトヘキソースの代表的な例で、1本の鎖に6個の炭素原子を持ち、カルボニル炭素が鎖の2位にある化合物である。

アルドヘキソースとケトヘキソースの違い

アルドースとケトヘキソースはヘキソースの2つのサブクラスである。6糖は、6個の炭素原子を含む単糖化合物である。アルドヘキソースとケトヘキソースの大きな違いは、アルドヘキソースがホルミル基を持つのに対し、ケトヘキソースはケト基を持つことである。

さらに、これらの化合物のカルボニル炭素の位置を考えると、アルドースは1位に、ケトヘキソースは2位または3位にカルボニル炭素を含んでいることがわかる。しかし、3位にカルボニル炭素を含むケトヘキソースは稀である。アルドースの代表例はD-グルコースであり、生体内で発生するケトヘキソースの代表例はD-フルクトースである。

アルドヘキソースとケトヘキソースの違いは、以下のインフォグラフィックにまとめられています。

概要 - アルドヘキソース vs. ケトヘキソース

6糖は、6個の炭素原子を含む単糖化合物である。ヘキソースは、その化合物が持つ官能基によって、アルドースやケトヘキソースなど、大きく2つの形態に分類される。アルドヘキソースとケトヘキソースの大きな違いは、アルドヘキソースがホルミル基を含むのに対し、ケトヘキソースはケトン基を含むことである。

引用

1 "14.3：重要なヘキソース"化学スクリプト、スクリプト、2019年2月23日、2「ヘキソース」、ウィキペディア、ウィキメディア財団、2020年6月2日