糖鎖における構造異性体と光学異性体の違いは、構造異性体は同じ化学式の異なる構造であるのに対し、光学異性体は同じ構造の異なる鏡像であることである。

構造異性体や光学異性体は、糖質などの一般的な有機化合物である。すべての糖鎖異性体の命名の根拠はグリセルアルデヒドである。光学異性体の中で最も単純なものである。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. 糖鎖の構造異性体とは 3. 糖鎖の光学異性体とは 4. 並べて比較 - 糖鎖の構造異性体と光学異性体 5. 総まとめ

糖鎖の構造異性体は何ですか？

糖質の構造異性体は、同じ化学式で表される異なる構造体である。化合物の化学式は、その化合物に含まれる化学元素と、各化学元素の原子数を示す。しかし、その構造の詳細は不明である。そのため、同じ化学式でも異なる構造を持つことがあり、例えば、グルコースとフルクトースは互いに構造異性体である。さらに、この2つの化合物は化学式は同じC6H12O6.だが、構造が異なるため、グルコースはアルデヒド官能基を持ち、フルクトースはケトン官能基を持つことになる。

図01：D-フルクトースとD-グルコースの構造

糖質中の光学異性体は何ですか？

糖鎖の光学異性体は、同じ構造の異なる鏡像である。したがって、この2つの構造は、互いに鏡像であることを除けば、あらゆる点で同一である。私たちは、これらをDアイソマーとLアイソマーと名付けました。

図02：α-グルコース分子とβ-グルコース分子

グリセルアルデヒドを例にとると、D異性体ではグリセルアルデヒドの-OH基は右側に突出しており、L異性体では左側にある。通常、天然に存在する単糖はD異性体である。また、光学異性体の代表的な例として、α-グルカンとβ-グルカンがある。

構造化されたと糖鎖光学異性体の違い

炭水化物は構造的にも光学的にも異性体である。糖鎖における構造異性体と光学異性体の大きな違いは、構造異性体が同じ化学式の異なる構造であるのに対し、光学異性体は同じ構造の異なる鏡像であることである。このように、構造異性体は官能基が異なるが、光学異性体は官能基が同じである。

概要 - 構造化された vs. 糖鎖光学異性体

要約すると、糖質は異性体であり、構造異性体と光学異性体の2つがある。ここで、糖鎖における構造異性体と光学異性体の重要な違いは、構造異性体は同じ化学式の異なる構造であるのに対し、光学異性体は同じ構造の異なる鏡像であることである。

引用

1"4.1 Advanced Biology 1, Chemistry for Life: Carbohydrate Testing." Quizlet, available here.