消除(elimination)和取代反應(substitution reaction)的區別
消除反應和取代反應是有機化學中主要存在的兩類化學反應。消除反應和取代反應的關鍵區別可以用它們的機理來解釋。在消除反應中,前一個鍵的重排發生在反應之後,而取代反應用親核試劑取代離開的基團。這兩種反應相互競爭,並受到其他幾個因素的影響。這些條件因反應而異。
什麼是消除反應(an elimination reaction)?
消除反應在有機化學中被發現,其機理是一步或兩步從一個有機分子中移除兩個取代基。當反應以單步反應機理髮生時,稱為E2(雙分子反應)反應,當它有兩步反應機理時,稱為E1(單分子反應)反應。一般來說,大多數消除反應都需要損失至少一個氫原子來形成雙鍵。這增加了分子的不飽和度。
什麼是取代反應(a substitution reaction)?
取代反應是一種化學反應,涉及到一種化合物中的一個官能團被另一個官能團取代。取代反應又稱單取代反應或單取代反應,這些反應在有機化學中非常重要,根據反應所涉及的試劑,主要分為親電取代反應和親核取代反應兩大類。這兩類取代反應可分為SN1反應和SN2反應。
消除(elimination)和取代反應(substitution reaction)的區別
機制:
反應可分為兩類:消除反應和消除反應。E1反應有兩個步驟,E1反應有一個單步機理。
取代反應:根據反應機理,將取代反應分為兩類:SN1反應和sn2反應。
屬性:
消除反應:
E1反應:這些反應是非立體專一的,它們遵循Zaitsev(Saytseff)規則。在反應中形成碳陽離子中間體,因此這些反應是非協同反應。它們是單分子反應,因為反應速率只取決於濃度。這些反應不會與伯烷基鹵化物(留下基團)發生。如果能形成叔碳陽離子或共軛碳陽離子作為中間產物,強酸能促進OH如H2O或HOR的損失。
E2反應:這些反應具有立體專一性;反周邊幾何結構是首選,但同平面幾何結構也是可能的。由於反應速率取決於鹼和底物的濃度,因此它們是協同的,被認為是雙分子反應。這些反應受到強鹼的青睞。
取代反應:
SN1反應:這些反應被認為是非立體專一的,因為親核分子可以從兩側攻擊分子。在反應中形成穩定的碳正離子,因此這些反應是非濃縮反應。反應速度只取決於底物的濃度,稱為單分子反應。
SN2反應:這些反應具有立體專一性和協同作用。反應速率取決於親核劑和底物的濃度。當親核試劑反應性更強(陰離子或鹼性更強)時,這些反應就會大量發生。
定義:
立體專一性:
在化學反應中,不管反應物的構型如何,產物的一種特殊立體構型的產生。
協同反應:
協同反應是一種化學反應,所有的鍵在一個步驟中斷裂並形成。
References: