維蒂希反應(wittig reaction)和wittig重排(wittig rearrangement)的區別

Wittig反應與Wittig重排的關鍵區別在於Wittig反應生成烯烴作為最終產物,而Wittig重排形成醇或相應的酮作為最終產物。...

Wittig反應與Wittig重排的關鍵區別在於Wittig反應生成烯烴作為最終產物,而Wittig重排形成醇或相應的酮作為最終產物。

Wittig反應和Wittig重排是有機化學合成過程中非常重要的反應。在反應後發生重排以形成最穩定的最終產物。

目錄

1. 概述和主要區別
2. 什麼是Wittig反應
3. 什麼是Wittig重排
4. 並列比較——Wittig反應與Wittig重排的表格形式
5. 摘要

什麼是維蒂希反應(wittig reaction)?

在有機化學中,Wittig反應是醛或酮與膦葉立德反應生成烯烴的一種偶聯反應。我們可以把這個反應稱為Wittig烯烴化反應,因為它最終形成烯烴。此外,這種反應是以科學家喬治維蒂格的名字命名的。這個反應中的主要試劑是膦葉立德-我們可以把它命名為Wittig試劑,因為這個反應物對Wittig反應是特異的。除了烯烴,這個反應產生另一種產物,三苯基氧化膦。

維蒂希反應(wittig reaction)和wittig重排(wittig rearrangement)的區別

圖01:一般方程中的Wittig反應

Wittig反應在有機合成過程中有利於烯烴的合成。我們可以將此反應分為偶聯反應,因為它包括醛和酮與三苯基膦酰亞胺的偶聯。生成的烯烴的性質取決於水楊酸的穩定性。i、 不穩定的圓柱狀物生成Z-烯烴,穩定的水楊酸生成e-烯烴。然而,在這種反應中,烯烴的形成具有很高的選擇性。

什麼是wittig重排(wittig rearrangement)?

Wittig重排是一種形式到另一種形式的轉變,取決於穩定性。Wittig重排主要有兩種類型:1,2-Wittig重排和2,3-Wittig重排。

1,2-Wittig重排反應是有機化學中乙醚與烷基鋰化合物重排的反應。此反應的一般化學式如下:

維蒂希反應(wittig reaction)和wittig重排(wittig rearrangement)的區別

圖02:1,2-維蒂希重排的一般化學式

該反應包括形成烷氧基鋰鹽作為中間產物,反應的最終產物是醇。但是,如果乙醚中含有良好的發酵基團,如氰化物基團(如上圖所示),則可以提取電子。這個基團在重排過程中被消除,形成相應的酮。

在2,3-Wittig重排過程中,發生轉化,將烯丙基醚轉化為均烯丙醇。這種轉變是通過一個協調的週週期過程發生的。因此,該反應具有高度的立體控制性,可用於立體化學的早期合成路線。一般來說,這種Wittig重排反應需要一個強鹼性環境。此外,這是1,2-Wittig重排的競爭過程。

維蒂希反應(wittig reaction)和wittig重排(wittig rearrangement)的區別

Wittig反應和Wittig重排是有機化學中的重要內容。Wittig反應與Wittig重排的關鍵區別在於Wittig反應生成烯烴作為最終產物,而Wittig重排形成醇或相應的酮作為最終產物。

下面的信息圖表列出了Wittig反應和Wittig重排之間的區別。

維蒂希反應(wittig reaction)和wittig重排(wittig rearrangement)的區別

總結 - wittig反應(wittig reaction) vs. wittig重排(wittig rearrangement)

Wittig反應和Wittig重排是有機化學中的重要內容。Wittig反應與Wittig重排的關鍵區別在於Wittig反應生成烯烴作為最終產物,而Wittig重排形成醇或相應的酮作為最終產物。

引用

1“威蒂格的反應。”
2“Wittig反應”

  • 發表於 2020-09-18 01:08
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  • 分類:科學

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