许多化学专业学生学习立体化学的挑战在于如何区分对映体和非对映体。它们是常见的分子化合物，尽管是立体异构体，但具有不同的特征——分子式和结构式相同，但原子取向不同。本文将详细阐述这两种常见化合物的区别，以期对大家有所启示。

首先，什么是立体化学？它研究化合物中原子的空间排列。对映异构体和非对映异构体是立体异构体的一部分-结构和分子式相同，原子排列不同。注意，除了对映体和非对映体外，立体异构体可以包括许多化合物。这些可以包括合格者和合格者。其中，我们的重点是非对映体和对映体。

什么是对映体(enantiomers)？

这些手性分子是彼此的镜像，不可叠加。手性分子的镜像与镜像不同，其典型特征是碳中心与4个不同的原子相连。这些原子在化学上必须是可区分的，这样一个分子才有资格成为手性分子，从而成为对映体。不同原子所附着的四面体碳称为立体中心。请看下面被认为是手性的碳和不合格的碳之间的区别。

图1：手性和非手性分子的图解[1]

由于对映体分子中原子的空间排列存在细微的差异，因此建立了Cahn-Ingold预罗格命名体系。这两个分子具有相同的分子式和原子结构，因此为了识别它们，我们必须标记一个S和另一个R，这取决于原子从最低原子质量到最高原子质量的顺时针构型。例如，顺时针方向分别连接溴、氯、氟和氢的立体中心碳，分子将被指定为R，如果逆时针方向，分子将被指定为S，因为溴的原子质量最高，氢的原子质量最低。

这些原子的排列实际上有助于确定分子的性质。考虑以下溴氯氟甲烷结构：

很明显，氢和氟的取向不同，但属于同一分子化合物。不管你能转动右边的分子多少次，它永远不会和左边的分子有相同的方向。例如，如果你试着交换氟和氢，溴和氯也会改变它们的位置。这清楚地解释了非重叠和镜像概念的对映体。

为了命名分子，手性（立体中心）被赋予一个字母S或R。这些成分，即氟、氯、溴，从高到低的原子质量被标记为1、2、3。溴的原子质量最高，因此被标记为1、氯2和氟3。如果顺时针旋转为1到3，则手性中心被标记为R，如果逆时针旋转，则被标记为S。这就是Cahn-Ingold Prelog系统如何区分对映体的工作原理。当我们在一个手性中心上加上4个独特的取代基时，它就变得简单了。一个对映体可以有两个以上的手性中心。

对映体的分子在原子的空间排列上是不同的，但具有相同的化学和物理性质。也就是说，它们具有相同的熔点、沸点和更多的性质。它们的分子间作用力是相同的——这解释了相同的性质。但是它们的光学性质是不同的，因为它们使偏振光以相反的方向旋转，尽管数量相等。这种光学性质的差异区分了对映体分子。

什么是非对映体(diastereomers)？

这些是立体异构体化合物，分子之间不是镜像，也不是重叠的。非对映异构体的完美例子是当你观察顺式和反式异构体结构时。见以下顺-2-丁烯和反-2-丁烯结构：

这些化合物是相同的，但排列不同，它们不是彼此的镜像。当CH3在同一侧时，化合物为顺式，当另一侧与氢原子交换时，我们称之为反式。但是顺式和反式结构并不是非对映异构体的唯一例子。有很多这样的分子，只要它们证明原子的空间排列不是彼此的镜像，也不是可分解的。

与对映体不同，非对映体具有不同的物理和化学性质。非对映体有两个立体中心，其中另一个分子结构可以模拟对映体构型，而另一个具有相同的构型。这就是它们与对映体的区别，因为这些结构不可能是彼此的镜像。

下表概括地强调了对映体和非对映体之间的主要区别：

收工！

对映体和非对映体是分子式和结构式相同但构成其结构的原子排列/构型不同的立体异构体。我们已经看到对映体分子是彼此的镜像，而非对映体不是镜像。这两种分子都不可分解。

对映体具有相同的化学和物理性质，但在光学性质不同，因为一些旋转偏振光在相反的方向。另一方面，并非所有的非对映异构体都具有光学活性。

我们还看到了根据手性中心上的取代基的原子质量指定的R和S命名系统如何命名对映体的结构。在非对映异构体中，只有一种结构具有R和S构型，而另一种结构具有相同的构型。这就是它们与对映体镜像的区别。