非对映体(diastereomers)和对映体(enantiomers)的区别

在化学中,非对映异构体和对映异构体都是立体异构体的形式。立体异构体是一种异构体。异构体可分为两类:结构异构体和立体异构体。结构异构体具有相同的分子式,但它们的键连接或键序不同。相反,立体异构体具有相同的分子式和键组成,但其原子在空间中的三维取向不同。立体异构体可进一步分为非对映异构体和对映异构体。非对映体和对映体之间的主要区别在于对映体是彼此的镜像,而非对映体不是彼此的镜像。...

非对映体的主要区别(main difference diastereomers) vs. 对映体(enantiomers)

在化学中,非对映异构体和对映异构体都是立体异构体的形式。立体异构体是一种异构体。异构体可分为两类:结构异构体和立体异构体。结构异构体具有相同的分子式,但它们的键连接或键序不同。相反,立体异构体具有相同的分子式和键组成,但其原子在空间中的三维取向不同。立体异构体可进一步分为非对映异构体和对映异构体。非对映体和对映体之间的主要区别在于对映体是彼此的镜像,而非对映体不是彼此的镜像。

什么是对映体(enantiomers)?

它们是立体异构体,是彼此的镜像。也就是说,当这两个分子分开时,它们是不可叠加的。这是由于立体声中心的存在。一个碳原子要成为一个立体中心,它必须有四个不同的基团附着在它上面。因此,由于其连接性的特点,这些分子能够形成彼此的镜像。这些碳原子也被称为“手性碳”,拥有这些手性碳的分子被称为“手性”。此外,这些手性中心据说具有光学活性(下文对此进行了解释)。

如果环境是对称的,对映体具有相同的化学和物理性质,但它们对平面偏振光的反应不同。这些是光波,振动发生在一个方向/平面上。非偏振光需要通过“偏振”过程转换成偏振光。每个对映体以不同的方向旋转平面偏振光(一个向左,另一个向右)。然而,只要每个对映体的浓度保持不变,旋光度就相同。因此,对映体之间的区别取决于它与平面偏振光的反应方式。含有浓度相近的对映体分子的混合物称为“外消旋混合物”。这些混合物没有光学活性,因为每个对映体的作用相互抵消。通常,在生物系统中,一个对映体被认为是活性的,而另一个是非活性的。它是一种被受体细胞识别并被反应所吸收的活性形式。

非对映体(diastereomers)和对映体(enantiomers)的区别

什么是非对映体(diastereomers)?

如上所述,非对映异构体也是一种立体异构体。然而,它们并不是彼此的镜像。与对映体不同,它们有两个立体中心。在对映体的情况下,每个立体中心需要处于相反的构型(由R和S构型表示),以便形成镜像。然而,对于非对映体,一个立体中心的行为类似于对映体,另一个包含相同的构型。因此,即使它们拥有立体中心,它们也不会形成彼此的镜像。

‘Meso compounds’ are a special set of Diastereomers that contains a mirror plane within the molecule. This is a result of the molecule being perfectly symmetric. Diastereomers have different physical properties and differ in their reactivity.非对映体(diastereomers)和对映体(enantiomers)的区别

非对映体(diastereomers)和对映体(enantiomers)的区别

定义

对映体是相互镜像的立体异构体。

非对映异构体是立体异构体,它们不是彼此的镜像。

立体中心数

对映体可以有一个或多个立体中心。

非对映体通常有两个立体中心。

物理性质

对映体具有相同的物理性质,除了平面偏振光的旋转。

非对映体具有不同的物理性质。

反应性

对映体具有相同的化学性质。

非对映异构体的反应性不同。

r和s配置

对映体在每个立体中心上具有相反的R和S构型。

非对映体在一个立体中心具有相反的R和S构型,而在另一立体中心具有相同的构型。

非对映体(diastereomers)和对映体(enantiomers)的区别

Image Courtesy:

“Thalidomide-enantiomers” by Klaus Hoffmeier – Own work. (Public Domain) via Wikimedia Comm***

Rhannosh的“非对映体Simager11”–自己的作品(CC BY-SA 3.0)通过Wikimedia Comm***

  • 发表于 2021-06-27 11:43
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  • 分类:科学

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