非對映體(diastereomers)和對映體(enantiomers)的區別

在化學中,非對映異構體和對映異構體都是立體異構體的形式。立體異構體是一種異構體。異構體可分為兩類:結構異構體和立體異構體。結構異構體具有相同的分子式,但它們的鍵連線或鍵序不同。相反,立體異構體具有相同的分子式和鍵組成,但其原子在空間中的三維取向不同。立體異構體可進一步分為非對映異構體和對映異構體。非對映體和對映體之間的主要區別在於對映體是彼此的映象,而非對映體不是彼此的映象。...

非對映體的主要區別(main difference diastereomers) vs. 對映體(enantiomers)

在化學中,非對映異構體和對映異構體都是立體異構體的形式。立體異構體是一種異構體。異構體可分為兩類:結構異構體和立體異構體。結構異構體具有相同的分子式,但它們的鍵連線或鍵序不同。相反,立體異構體具有相同的分子式和鍵組成,但其原子在空間中的三維取向不同。立體異構體可進一步分為非對映異構體和對映異構體。非對映體和對映體之間的主要區別在於對映體是彼此的映象,而非對映體不是彼此的映象。

什麼是對映體(enantiomers)?

它們是立體異構體,是彼此的映象。也就是說,當這兩個分子分開時,它們是不可疊加的。這是由於立體聲中心的存在。一個碳原子要成為一個立體中心,它必須有四個不同的基團附著在它上面。因此,由於其連線性的特點,這些分子能夠形成彼此的映象。這些碳原子也被稱為“手性碳”,擁有這些手性碳的分子被稱為“手性”。此外,這些手性中心據說具有光學活性(下文對此進行瞭解釋)。

如果環境是對稱的,對映體具有相同的化學和物理性質,但它們對平面偏振光的反應不同。這些是光波,振動發生在一個方向/平面上。非偏振光需要透過“偏振”過程轉換成偏振光。每個對映體以不同的方向旋轉平面偏振光(一個向左,另一個向右)。然而,只要每個對映體的濃度保持不變,旋光度就相同。因此,對映體之間的區別取決於它與平面偏振光的反應方式。含有濃度相近的對映體分子的混合物稱為“外消旋混合物”。這些混合物沒有光學活性,因為每個對映體的作用相互抵消。通常,在生物系統中,一個對映體被認為是活性的,而另一個是非活性的。它是一種被受體細胞識別並被反應所吸收的活性形式。

非對映體(diastereomers)和對映體(enantiomers)的區別

什麼是非對映體(diastereomers)?

如上所述,非對映異構體也是一種立體異構體。然而,它們並不是彼此的映象。與對映體不同,它們有兩個立體中心。在對映體的情況下,每個立體中心需要處於相反的構型(由R和S構型表示),以便形成映象。然而,對於非對映體,一個立體中心的行為類似於對映體,另一個包含相同的構型。因此,即使它們擁有立體中心,它們也不會形成彼此的映象。

‘Meso compounds’ are a special set of Diastereomers that contains a mirror plane within the molecule. This is a result of the molecule being perfectly symmetric. Diastereomers have different physical properties and differ in their reactivity.非對映體(diastereomers)和對映體(enantiomers)的區別

非對映體(diastereomers)和對映體(enantiomers)的區別

定義

對映體是相互映象的立體異構體。

非對映異構體是立體異構體,它們不是彼此的映象。

立體中心數

對映體可以有一個或多個立體中心。

非對映體通常有兩個立體中心。

物理性質

對映體具有相同的物理性質,除了平面偏振光的旋轉。

非對映體具有不同的物理性質。

反應性

對映體具有相同的化學性質。

非對映異構體的反應性不同。

r和s配置

對映體在每個立體中心上具有相反的R和S構型。

非對映體在一個立體中心具有相反的R和S構型,而在另一立體中心具有相同的構型。

非對映體(diastereomers)和對映體(enantiomers)的區別

Image Courtesy:

“Thalidomide-enantiomers” by Klaus Hoffmeier – Own work. (Public Domain) via Wikimedia Comm***

Rhannosh的“非對映體Simager11”–自己的作品(CC BY-SA 3.0)透過Wikimedia Comm***

  • 發表於 2021-06-27 11:43
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