什么是缩醛(acetal)？

缩醛是醛或酮的双生二醚衍生物，通过与两当量（或过量）的乙醇反应并除去水而形成。这类酮衍生物一度被称为缩酮，但现代用法已不再使用这一术语。值得注意的是，半缩醛是在缩醛形成过程中作为中间体形成的。

缩醛是具有连接性R2C（或’’2）的官能团。在这里，R基团可以是有机碎片（一个碳原子，附加有任意其他原子）或氢，而R'基团必须是有机碎片而不是氢。这两个R'基团可以相互等效（“对称缩醛”），也可以不等效（“混合缩醛”）。缩醛由醛或酮形成并可转化为醛或酮，在中心碳处具有相同的氧化状态，但与类似羰基化合物相比，具有显著不同的化学稳定性和反应性。中心碳原子有四个键，因此是饱和的，具有四面体几何结构。

缩醛在有机合成中用作羰基的保护基团，因为它们对于碱水解以及许多氧化剂和还原剂来说是稳定的。它们既可以保护分子中的羰基（通过与醇临时反应），也可以保护二醇（通过与羰基临时反应）。也就是说，要么是羰基，要么是醇，或者两者都可以是反应性要控制的分子的一部分。

关于缩醛你需要知道什么

• 缩醛是一组原子，由一个中心碳原子表示，该中心碳原子与两个或多个基团结合，-R基团和a–H基团。
• 缩醛的通式可用RHC（或’）2表示。
• 醛或酮在酸催化剂存在下与醇反应时形成缩醛。在这种情况下，半缩醛的羟基会质子化，并以水的形式丢失。从附着的乙醇中损失质子，生成缩醛。
• 与半缩醛相比，缩醛更稳定，但其形成与酯一样是可逆平衡。
• 缩醛在有机合成中用作羰基的保护基团，因为它们对于碱水解以及许多氧化剂和还原剂来说是稳定的。
• 缩醛的实例包括：二氧环烷、金属醛、多醛、1,3,5-三氧烷、苄叉等。

什么是半缩醛(hemiacetal)？

半缩醛或半缩酮分别是将醇添加到醛或酮中形成的化合物。希腊语单词hèmi，意思是半，指的是羰基中添加了一种醇，与缩醛或缩酮形成对比，缩醛或缩酮是在向结构中添加第二个烷氧基时形成的。

半缩醛的通式为R1R2C（OH）或，其中R1或R2通常为氢，R（与O键合）不是氢。在IUPAC对半缩醛的定义中，R1或R2可能是氢，也可能不是氢，但在半缩酮中，R-基团都不能是氢。半缩酮被视为半缩醛，其中R-基团均不为H，因此是半缩醛的一个亚类。

半缩醛和半缩酮通常不是稳定的化合物。然而，在某些情况下，稳定的环半缩醛和半缩酮（称为乳糖）很容易形成，尤其是具有5-和6-成员环。在这种情况下，分子内的OH基团与羰基反应。葡萄糖和许多其他醛糖以环半缩醛的形式存在，而果糖和类似的酮糖以环半缩酮的形式存在。

关于半缩醛你需要知道什么

• 半缩醛是与两个氧原子相连的碳，其中一个氧是醇（OH），另一个是醚（OR）。
• 半缩醛的通式为RHC（OH）或'。
• 半缩醛是通过向醛或酮中添加醇而形成的中间体。
• 与缩醛相比，半缩醛稳定性较差。
• 半缩醛可在酸性条件下与醇反应形成缩醛，并可解离形成醛和醇。
• 最简单的半缩醛是1-甲氧基乙烷-1-醇
• 值得注意的是，半缩醛是在缩醛形成过程中作为中间体形成的。

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缩醛(acetal)和片状半缩醛(hemiacetal in tabular form)的区别