e(e)和z异构体(z isomers)的区别

E和Z异构体的关键区别在于,E异构体在对侧具有较高优先级的取代基,而Z异构体在同一侧具有更高优先级的取代基。...

E和Z异构体的关键区别在于,E异构体在对侧具有较高优先级的取代基,而Z异构体在同一侧具有更高优先级的取代基。

E-Z命名法是一种符号系统,用来命名具有相同化学式但空间排列不同的异构体。此外,E和Z异构体是烯烃。这些异构体的名字是根据烯烃双键上的取代基的位置来命名的。

目录

1. 概述和主要区别
2. 什么是E异构体
3. 什么是Z异构体
4. 并列比较——表格形式的E和Z异构体
5. 摘要

什么是e异构体(e isomers)?

E异构体是在双键对侧具有较高优先权的取代基的烯烃。字母“E”来自德语entgegen,意思是“相反”。E-Z表示法的基础是一组称为优先级规则的规则。它们是Cahn-Ingold Prelog(CIP)规则。这是一套命名有机分子的规则,它们是不相等的。

使用CIP规则命名分子的步骤如下:;

  1. Identify chiral centers or double bonds present in the molecule.
  2. Determine the priorities of the substituents attached to the chiral center or the double bond.
  3. Use either R/S system or E/Z system to name the compound.

取代基的优先顺序

  • 首先考虑直接键合在手性中心或双键上的原子-原子序数越高,优先级越高
  • 如果有相等的原子存在,那么就有一个平局。然后检查取代基,找出原子序数的差异点。
  • 如果仍然有一个束缚,考虑与主链中每个原子结合的原子,并检查是否存在差异点。
e(e)和z异构体(z isomers)的区别

图01:3-甲基戊-2-烯的E-Z命名法

在上图中,E异构体在双键的对侧具有高优先级的取代基,而Z异构体在同一侧具有这些取代基。

在确定取代基的优先顺序时,首先考虑直接与双键结合的原子;在上面的例子中,有三个碳原子(C)和一个氢原子(H)。因此,有一个联系是因为两个乙烯基碳原子(双键中的碳原子)中的一个直接与碳原子结合。然后,为了确定高优先级的基团,考虑这些直接结合的碳原子之后的原子。因为附在乙烯基碳上的取代基是甲基(-CH3)和乙基(-CH2CH3),所以优先考虑乙基。这是因为直接结合的碳原子(直接与乙烯基碳键结合)后面的原子是甲基中的氢原子和乙基中的碳原子。

什么是z异构体(z isomers)?

Z异构体是在双键的同一侧具有更高优先权的取代基的烯烃。字母“Z”来自祖萨门德语,意思是“在一起”。

e(e)和z异构体(z isomers)的区别

图02:2-丁烯的E-Z命名法

在上图中,具有高优先级的取代基位于Z异构体的双键的同一侧,而E异构体的这些取代基位于相反的两侧。此外,CIP规则决定了这些取代基的优先顺序。在上面的例子中,直接与双键碳结合的原子是甲基的碳原子(C)和氢原子(H)。由于碳原子(14)与氢原子(1)相比具有较高的原子序数,因此优先考虑的是甲基(-CH3)。

e(e)和z异构体(z isomers)的区别

E异构体与Z异构体
E异构体是在双键对侧具有较高优先权的取代基的烯烃。 Z异构体是在双键的同一侧具有更高优先权的取代基的烯烃。
术语的含义
字母“E”来自德语entgegen,意思是“相反”。 字母“Z”来自祖萨门德语,意思是“在一起”。
与其他术语的关系
烯烃的E异构体属于反式异构体范畴。 烯烃的Z异构体属于顺式异构体范畴。

总结 - e(e) vs. z异构体(z isomers)

E-Z符号或命名法用于命名具有相同分子式和空间结构的异构体,使每个异构体都具有唯一性。E和Z异构体的区别在于,E异构体在对侧具有更高优先级的取代基,而Z异构体在同一侧具有更高优先级的取代基。

引用

1“E-Z符号”,维基百科,维基媒体基金会,2018年4月10日。这里有2个。歌词。“19.7:E,Z符号”,《化学歌词》,歌词,2017年6月26日。这里有3个。歌词。“3.6 Cahn Ingold Prelog Rules”,化学剧本,歌词,2016年7月21日。此处提供
2歌词。“19.7:E,Z符号”,《化学歌词》,歌词,2017年6月26日。
三。歌词。“3.6 Cahn Ingold Prelog Rules”,化学剧本,歌词,2016年7月21日。

  • 发表于 2020-10-18 19:49
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  • 分类:科学

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