关键区别——立体选择性反应与立体选择性反应
立体选择性反应和立体选择性反应的关键区别在于,在立体选择性反应中,不同的立体选择性反应物在理想条件下会产生不同的立体异构体(产物对反应物的立体异构体是特异的),而在立体选择性反应中,单一的反应物可能产生不同类型的立体异构体。
立体化学是研究分子三维结构的化学的一部分。根据产物的立体化学性质,立体化学反应分为立体选择性和立体选择性两大类。这些产物被称为立体异构体。
目录
1. 概述和主要区别
2. 什么是立体专一反应
3. 什么是立体选择性反应
4. 并列比较-立体专一反应与立体选择性反应的表格形式
5. 摘要
什么是立体专一反应(stereospecific reacti***)?
在立体专一反应中,每一立体异构反应物产生不同的立体异构产物或一组不同的立体异构产物。所有的立体选择性反应本质上都是立体选择性的,但立体选择性反应并不一定是立体选择性的。立体专一反应的实例包括溴对(E)和(Z)烯烃的反式加成、电循环反应(如对旋环闭合)、单重态卡宾对烯烃的cheretropic syn加成以及(4S)-乙烯氧基戊基-2-烯的顺式和反式异构体的异向克拉森重排。
在所有这些反应中,立体异构底物转化为立体异构产物。对于100%立体专一性的反应不是强制性的。如果一个反应产生两种不同立体异构体以80:20的比例混合,则该反应称为80%立体专一性。
什么是立体选择性反应(stereoselective reacti***)?
在立体选择性反应中,一个反应物产生两个或两个以上的立体异构产物,其中一个产物比另一个或多个产物更突出。基于对特定立体异构体的偏好程度,立体选择性反应可描述为中度立体选择性、高度立体选择性或完全立体选择性。
在(1R,2S)-N,N-二丁基降麻黄碱为催化剂,甲酸与降冰片烯加成,4-叔丁基环己酮非对映选择性还原,苯甲醛与有机锌试剂对映选择性烷基化反应。
立体专一性(stereospecific)和立体选择性反应(stereoselective reacti***)的区别
立体特**与立体选择性反应 | |
每一立体异构反应物产生不同的立体异构产物或一组不同的立体异构产物。 | 一个反应物产生两个或两个以上的立体异构产物,其中一个产物比另一个或多个产物更突出。 |
关系 | |
所有的立体特**反应本质上都是立体选择性的。 | 所有的立体选择性反应本质上都不是立体专一的。 |
示例 | |
溴对(E)和(Z)烯烃的反式加成反应,如对旋环闭合的电循环反应,单重态卡宾对烯烃的cheretopic syn加成,以及(4S)-乙烯氧基戊-2-烯的顺式和反式异构体的异向克莱森重排 | (1R,2S)-N,N-二丁基降麻黄碱为催化剂,氢化铝非对映选择性还原4-叔丁基环己酮及有机锌试剂对映选择性烷基化反应 |
总结 - 立体专一性(stereospecific) vs. 立体选择性反应(stereoselective reacti***)
通过观察立体化学反应中立体异构体的三维结构,确定了立体选择性和立体专一性反应的术语。在立体专一反应中,每一立体异构反应物产生不同的立体异构产物,而在立体选择性反应中,单一反应物可产生两种或两种以上不同的立体异构产物。这就是立体选择性反应和立体选择性反应的区别。
引用
1沃尔夫,克里斯蒂安。手性化合物的动态立体化学:原理与应用。RSC出版社,2008.2。Anslyn,Eric V.和Dennis A.Dougherty。现代物理有机化学。大学科学,2006.3。布鲁斯,保拉·尤尔卡尼斯。基本有机化学。皮尔逊教育,2006.4。凯里,弗朗西斯A.和理查德J.桑德伯格。高级有机化学A部分:结构与机理。斯普林格,2007年。
三。布鲁斯,保拉·尤尔卡尼斯。基本有机化学。皮尔逊教育,2006年。