誘導效應(inductive effect)和介觀效應(mesomeric effect)的區別
誘導效應和介觀效應是多原子分子中的兩種電子效應。然而,誘導效應和介觀效應是由兩個不同的因素引起的。例如,誘導效應是σ鍵極化的結果,介觀效應是化合物中取代基或官能團的結果。在某些複雜分子中,介觀效應和誘導效應都可能存在。
什麼是誘導效應(inductive effect)?
誘導效應是極性分子或離子中由於σ鍵的極化而產生的電子效應。誘導效應的主要原因是鍵兩端原子之間的電負性差異。這在兩個原子之間形成了某種鍵極性。大多數負電原子把鍵中的電子拉向自己,這就導致了鍵的極化。例如O-H和C-Cl鍵。
什麼是介觀效應(mesomeric effect)?
介觀效應是由化合物中的取代基或官能團引起的,用字母M來表示。這種效應是一種基於相關共振結構描述取代基吸電子或釋放電子性質的定性方法。它是由至少一個雙鍵和另一個雙鍵或由一個單鍵分開的孤對組成的化合物中的一種永久效應。根據取代基的性質可以分為正的和負的。當取代基為電子釋放基團時,效應為正(+M),當取代基為吸電子基團時,效應為負(-M)。
誘導效應(inductive effect)和介觀效應(mesomeric effect)的區別
屬性:
誘導效應:誘導效應是一種永久的極化狀態。當兩個不同的原子之間存在sigma鍵時(當兩個原子的電負性值不相似時),這兩個原子之間的電子密度是不均勻的。電子密度越接近負電性原子的密度越大。儘管它是一種永久效應,但它相對較弱,因此,它很容易被其他強電子效應所超越。
介觀效應:介觀效應是由於電子離域而引起的。它可以在任意數量的碳原子體系中傳輸。它可以被認為是一種永久極化,主要存在於不飽和鏈中。
影響因素:
誘導效應:鍵中兩個原子的電負性差異直接影響到誘導效應。另外,這是一種距離依賴的現象,因此,鍵長也是另一個影響因素,距離越大,影響越弱。
介觀效應:介觀效應是一種永久效應,它取決於化合物中的取代基或官能團。它存在於至少含有一個雙鍵和另一個雙鍵的化合物中,或是由單鍵分開的一對單鍵。
類別:
誘導效應:根據其對氫的吸電子或釋電子效應,將誘導效應分為兩類。
負誘導效應(-I):
具有吸電子性質的基團或原子會產生負誘導效應。下面根據–I效應的降序列出了一些示例。
NH3+>;NO2>;CN>;SO3H>;CHO>;CO>;COOH>;COCl>;CONH2>;Cl>;Br>;I>;OH>;OR>;NH2>;C6H5>;H
正向誘導效應(-I):
具有電子釋放特性的基團或原子引起正的誘導效應。根據+I效應的降序,下面列出了一些例子。
C(CH3)3>;CH(CH3)2>;CH2CH3>;CH3>;H
介觀效應:
正介觀效應(+M):
當取代基可以被認為是一個電子釋放基團時,其效應是正的(+M)。
+M取代基:醇、胺、苯
負介觀效應(-M):
當取代基為吸電子基團時,介觀效應為負(-M)
–M取代基:乙酰基(乙酰基)、腈、硝基
References: “Mesomeric effect” – Wikipedia “Inductive Effect” – Wikipedia “Chapter 4: Alcohols and Alkyl Halides” – Department of Chemistry, University of Calgary “Inductive Effect, Electromeric Effect, Resonance Effects, and Hyperconjugation” – BRILLIANT “Inductive effect” – IUPAC Compendium of Chemical Terminology – the Gold Book “Reacti*** of Aromatic Compounds (overall)” – Chemgapedia https://schools.aglasem.com/4464 Image Courtesy: “Water V” By Jü – Own work (CC0) via Comm*** Wikimedia “Mesomeric effect (–M) V” By Jü – Own work (Public Domain) via Comm*** Wikimedia