超共轭(hyperconjugation)和共振(resonance)的区别

超共轭和共振可以用两种不同的方式稳定多原子分子或离子。这两个过程的要求是不同的。如果一个分子可以有一个以上的共振结构，这个分子就具有共振稳定性。但是，超共轭发生在σ-键与相邻的空的或部分填充的p-轨道或π-轨道之间。这就是超共轭和共振的关键区别

什么是超共轭(hyperconjugation)？

σ-键（通常是C-H或C-C键）中的电子与相邻的空的或部分填充的p-轨道或π-轨道的相互作用会增加系统的稳定性，从而导致扩展的分子轨道。这种稳定作用被称为“超共轭”。根据价键理论，这种相互作用被描述为“双键无键共振”。

施莱纳超共轭

什么是共振(resonance)？

共振是描述分子或多原子离子中离域电子的一种方法，当它可以有一个以上的Lewis结构来表示键合模式时。几种贡献结构可以用来表示分子或离子中的离域电子，这些结构称为共振结构。通过在键中两个原子之间分布电子对，可以用具有可数共价键的Lewis结构来说明所有的贡献结构。因为几种Lewis结构可以用来表示分子结构。实际的分子结构是所有可能的路易斯结构的中间产物。它被称为共振混合体。所有的贡献结构都有相同的原子核位置，但电子的分布可能不同。

苯酚共振

超共轭(hyperconjugation)和共振(resonance)的区别

超共轭与共振特性

超共轭

超共轭影响键长，导致σ键（σ键）缩短。

分子	碳碳键长度	原因
1,3-丁二烯	1.46安	两个烯基部分之间的正常共轭。
甲基乙炔	1.46安	烷基和炔基部分之间的超共轭作用
甲烷	1.54安培	它是一种饱和烃，没有超共轭作用

与键能之和相比，超共轭分子的生成热值更高。但是，每个双键的加氢热小于在乙烯中的加氢热。

碳阳离子的稳定性取决于附着在带正电荷的碳原子上的C-H键的数目。当多个C-H键连接时，超共轭稳定性更强。

（CH3）3C+&gt；（CH3）2CH+&gt；（CH3）CH2+&gt；CH3+

相对超结合强度取决于氢的同位素类型。与氘（D）和氚（T）相比，氢的强度更大。氚在它们之间表现出超结合的能力最小。破坏C-T键>C-D键>C-H键所需的能量，这使得H更容易发生超共轭。

共振

几种Lewis结构可以用来表示结构，但实际结构是这些贡献结构的中间产物，它由共振混合体表示。

共振结构不是同分异构体。这些共振结构只在电子的位置不同，而在原子核的位置上没有差别。

每一个Lewis结构都有相同数量的价电子和未配对电子，这就导致每个结构中都有相同的电荷。

与贡献结构的估计值相比，实际结构具有较低的总势能。因此，具有共振杂化的分子/离子为各自的分子/离子提供额外的稳定性。

References: “What is Hyperconjugation ?” – Department of Chemistry, University of Calgary**all>**all> Hyperconjugation – Wikipedia.org “Chapter 4: Alcohols and Alkyl Halides” – Department of Chemistry, University of Calgary “Hyperconjugation” – TutorVista.com Image Courtesy: “Phenol resonance” By Smallman12q – Own work (Public Domain) via Comm*** Wikimedia “Schreiner Hyperconjugation” By Chem540grp7f08 – Own work (Public Domain) via Comm*** Wikimedia