2011年，美国和古巴标志着两国关系破裂52年的开始。1991年苏联式共产主义的崩溃带来了与古巴更为开放的关系，而美国国际开发署（USAID）工作人员艾伦·格罗斯（Alan Gross）在古巴被捕和受审再次使他们感到紧张。

出身背景

在19世纪，当古巴还是西班牙的殖民地时，许多南方人想要吞并该岛作为一个国家，以增加允许奴役的领土。19世纪90年代，当西班牙试图镇压古巴民族主义叛乱时，美国在纠正西班牙侵犯人权行为的前提下进行了干预。事实上，美国新帝国主义在试图建立自己的欧洲式帝国时，助长了美国的利益。当西班牙针对民族主义游击队的“焦土”战术烧毁了几个美国利益时，美国也怒不可遏。

美国于1898年4月开始了美西战争，并在7月中旬打败了西班牙。古巴民族主义者认为他们已经获得独立，但美国有其他想法。直到1902年，美国才允许古巴独立，直到古巴同意普拉特修正案，该修正案将古巴纳入美国的经济影响范围。该修正案规定，古巴不得将土地转让给除美国以外的任何外国；未经美国批准，它无法获得任何外债；只要美国认为有必要，它就会允许美国干预古巴事务。为了加速自己的独立，古巴人在宪法中加入了修正案。

古巴在普拉特修正案下运作，直到1934年美国根据《关系条约》撤销了该修正案。该条约是富兰克林·D·罗斯福的睦邻政策的一部分，该政策试图促进美国与拉丁美洲国家更好的关系，使它们不受新兴法西斯国家的影响。该条约保留了美国租用关塔那摩湾海军基地的权利。

卡斯特罗的共产主义革命

1959年，菲德尔·卡斯特罗和切·格瓦拉领导古巴共产主义革命推翻了富尔根西奥·巴蒂斯塔总统的政权。卡斯特罗的上台冻结了与美国的关系。美国对共产主义的政策是“遏制”，它很快切断了与古巴的关系，并对该岛实行贸易禁运。

冷战紧张局势

1961年，美国中央情报局（CIA）策划了一次古巴移民入侵古巴并推翻卡斯特罗的失败尝试。那次任务在猪湾以失败告终。

卡斯特罗越来越多地寻求苏联的援助。1962年10月，苏联开始向古巴运送具有核能力的导弹。美国U-2间谍机拍下了这批货物，引发了古巴导弹危机。在那个月的13天里，约翰·F·肯尼迪总统警告苏联第一秘书尼基塔·赫鲁晓夫拆除导弹，否则将面临后果——世界上大多数人将其解释为核战争。赫鲁晓夫让步了。尽管苏联继续支持卡斯特罗，但古巴与美国的关系依然冷淡，但并不好战。

古巴难民和古巴五国

1979年，面对经济衰退和平民动乱，卡斯特罗告诉古巴人，如果他们不喜欢国内条件，他们可以离开。1980年4月至10月期间，约有20万古巴人抵达美国。根据1966年《古巴调整法》，美国可以允许这些移民入境，避免将他们遣返古巴。1989年至1991年，古巴共产主义垮台，失去了大部分苏联大宗贸易伙伴，此后古巴又经历了一次经济衰退。1994年和1995年，古巴移民到美国的人数再次攀升。

1996年，美国以间谍罪和谋杀罪逮捕了五名古巴男子。美国声称他们进入佛罗里达州并渗透到古巴裔美国人的人权组织。美国还指控所谓的“古巴五人”返回古巴的情报帮助卡斯特罗的空军摧毁了从秘密任务返回古巴的救援飞机上的两名兄弟，造成四名乘客死亡。1998年，美国法院判决并监禁了这五名古巴人。

卡斯特罗的疾病和正常化的提议

2008年，在长期患病后，卡斯特罗将古巴总统职位让给了他的兄弟劳尔·卡斯特罗。虽然一些外部观察家认为，这将标志着古巴共产主义的崩溃，但事实并非如此。然而，在2009年巴拉克·奥巴马（Barack Obama）成为美国总统后，劳尔·卡斯特罗（Raul Castro）主动向美国提出了外交政策正常化的建议。

国务卿希拉里·克林顿说，美国50年来对古巴的外交政策“失败了”，奥巴马政府致力于寻找使古巴与美国关系正常化的途径。奥巴马放宽了美国人到该岛的旅行。

然而，另一个问题阻碍了关系正常化。2008年，古巴逮捕了美国国际开发署（USAID）工作人员艾伦·格罗斯（Alan Gross），指控他分发美国政府购买的电脑，意图在古巴境内建立间谍网络。格罗斯被捕时59岁，声称不知道这些电脑的赞助，但古巴于2011年3月对他进行了审判并将其定罪。古巴法院判处他15年监禁。

美国前总统吉米·卡特代表他的卡特人权中心于2011年3月和4月访问了古巴。卡特拜访了卡斯特罗兄弟和格罗斯。虽然他说他相信古巴5人被监禁的时间足够长（这一立场激怒了许多人权倡导者），并希望古巴尽快释放格罗斯，但他没有提出任何形式的囚犯交换。格罗斯事件似乎能够阻止两国关系的进一步正常化，直至其得到解决。