什么是烷基化剂?(an alkylating agent?)

烷基化剂是在称为烷基化的化学反应中向另一个分子添加烷基的任何化学物质。烷基基本上是任何长度的CH2单元链,末端有一个氢原子,因此烷基化反应就是简单地将烷基链添加到另一个分子上。最简单的烷基称为甲基-CH3,与甲基的烷基化称为甲基化。...

烷基化剂是在称为烷基化的化学反应中向另一个分子添加烷基的任何化学物质。烷基基本上是任何长度的CH2单元链,末端有一个氢原子,因此烷基化反应就是简单地将烷基链添加到另一个分子上。最简单的烷基称为甲基-CH3,与甲基的烷基化称为甲基化。

烷基化反应是有机合成的重要组成部分,烷基化剂广泛应用于医药和工业专用化学品的生产。然而,任何烷基化剂都是一种潜在的危险,因为它们能够将人体内的DNA或其他化学物质烷基化,从而改变其性质,扰乱人体的生物化学。烷基化剂是强效致癌物,必须小心处理。

烷基化剂修饰生物化学物质的趋势被用于被称为烷基化抗肿瘤剂的抗癌药物类别中。在这些药物中,烷基化剂用于向细胞DNA中添加烷基,从而使其无法繁殖。由于癌细胞的生长速度比正常细胞快,它们的死亡速度更快,从而减少了癌细胞的数量。不幸的是,烷基化抗肿瘤剂不能区分健康细胞和癌细胞,并且不分青红皂白地将所有细胞的DNA烷基化。胃肠道、骨髓和卵巢等快速生长的细胞受到的影响尤其严重,很可能会受到损害,给这些药物带来显著而不愉快的副作用。。

在化学上,烷基化剂可以被认为有两部分:烷基本身和一个被称为离开基团的取代基,该取代基将在烷基化反应中离开,并留下一个活性烷基离子或自由基。离开的基团可能从烷基部分获得一个电子,形成带正电荷的烷基或烷基碳阳离子。带正电的烷基是亲电的,这意味着它们被目标分子上的负电荷或富电子原子吸引。。

相反,离开基团可能向烷基部分提供一个电子,产生带负电的烷基物种或碳负离子。带负电的烷基是亲核的,或被基底上的正电荷和贫电子原子吸引。

因此,烷基化剂的性质允许对目标分子的烷基化位置进行一定程度的控制。亲电或带正电的烷基由诸如二烷基硫酸盐和烷基卤化物之类的化合物提供。当使用金属烷基和有机金属时,会产生亲核或带负电的烷基离子。

第三种可能性是自由基烷基化,其中活性烷基有其正常的电子互补,但其中一个是不成对的,可用于化学键。自由基烷基化在工业上有着广泛的应用。由于其非特异性,在设计合成中不常使用。

  • 发表于 2022-02-20 20:19
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