反式异构体定义

反式异构体是指官能团出现在双键对侧的异构体。顺式和反式异构体通常与有机化合物有关,但它们也存在于无机配位络合物和二嗪中。反式异构体通过在分子名称前面添加反式来识别。trans一词来自拉丁语,意思是“跨越”或“在另一边”。​示例:二氯乙烯的反式异构体写为反式二氯乙烯。...

反式异构体是指官能团出现在双键对侧的异构体。顺式和反式异构体通常与有机化合物有关,但它们也存在于无机配位络合物和二嗪中。反式异构体通过在分子名称前面添加反式来识别。trans一词来自拉丁语,意思是“跨越”或“在另一边”。​示例:二氯乙烯的反式异构体写为反式二氯乙烯。

In a trans isomer, functional groups are on opposite sides of a double bond or ring plane.

关键收获:反式异构体

  • 反式异构体是指功能基团出现在双键对侧的异构体。相反,顺式异构体中的官能团彼此位于同一侧。
  • 顺式和反式异构体显示不同的化学和物理性质。
  • 顺式和反式异构体具有相同的化学式,但具有不同的几何形状。

顺式和反式异构体的比较

另一种异构体称为顺式异构体。在顺式构象中,两个官能团都位于双键的同一侧(彼此相邻)。如果两个分子包含完全相同数量和类型的原子,只是围绕化学键的不同排列或旋转,那么它们就是同分异构体。如果分子之间有不同数量的原子或不同类型的原子,它们就不是同分异构体。

反式异构体与顺式异构体的区别不仅仅在于外观。物理性质也受构象的影响。例如,反式异构体的熔点和沸点往往低于相应的顺式异构体。它们也倾向于密度较低。反式异构体的极性比顺式异构体低(非极性更强),因为电荷在双键的对侧平衡。反式烷烃比顺式烷烃在惰性溶剂中更难溶解。反式烯烃比顺式烯烃更对称。

虽然你可能认为官能团会围绕化学键自由旋转,所以分子会在顺式构象和反式构象之间自发切换,但当涉及到双键时,这就不那么简单了。电子在双键中的组织抑制了旋转,因此同分异构体倾向于保持一种或另一种构象。改变双键周围的构象是可能的,但这需要足够的能量来打破键,然后将其改造。

反式异构体的稳定性

在无环体系中,化合物比顺式异构体更容易形成反式异构体,因为它通常更稳定。这是因为双键的同一侧有两个官能团会产生空间位阻。该“规则”也有例外,如1,2-二氟乙烯、1,2-二氟二氮烯(FN=NF)、其他卤素取代的乙烯和一些氧取代的乙烯。当顺式构象有利时,这种现象称为“顺式效应”。

顺式和反式与顺式和反式的对比

围绕单个键旋转要自由得多。当围绕单键旋转时,正确的术语是syn(如顺式)和anti(如反式),以表示不太永久的构型。

顺式/反式(cis/trans) vs. e/z(e/z)

顺式和反式构型被认为是几何异构或构型异构的例子。顺式和反式不应与E/Z异构相混淆。E/Z是一种绝对立体化学描述,仅在引用具有不能旋转或环状结构的双键的烯烃时使用。

历史

弗里德里希·韦勒(Friedrich Woehler)在1827年首次注意到异构体,当时他发现氰酸银和雷酸银具有相同的化学成分,但表现出不同的性质。1828年,韦勒发现尿素和氰酸铵的成分相同,但性质不同。Jöns Jacob Berzelius在1830年引入了异构一词。“异构体”一词来自希腊语,意思是“相等的部分”

来源

  • Eliel、Ernest L.和Samuel H.Wilen(1994年)。有机化合物的立体化学。威利跨科学。第52-53页。
  • Kurzer,F.(2000年)。“有机化学史上的黄腐酸”。J.化学。教育。77 (7): 851–857. 内政部:10.1021/ed077p851
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  • Whitten K.W.,Gailey K.D.,Davis R.E.(1992年)。普通化学(第四版)。桑德斯学院出版。P976-977. ISBN 978-0-03-072373-5。

  • 发表于 2021-09-15 16:12
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