關鍵區別——syn與反加法
在有機化學中,加成反應的特徵是兩個基團與雙鍵結合。在這一特徵的烯烴加成反應中,雙鍵的p鍵斷裂,形成新的σ鍵。這是因為C=C鍵的p鍵比C-Cσ鍵弱得多且不穩定。此外,烯烴的p鍵使其電子豐富,因為p鍵的電子密度集中在分子平面的上方和下方。因此,p鍵比鍵更容易受到σ親電分子的攻擊。立體化學是確定加成反應機理的重要手段。加成反應的立體化學取決於兩個方面。第一種是親電性和親核性與雙鍵碳的結合面(無論是雙鍵的同側還是相反側)。第二個方面是親電分子和親核分子之間以及其他有機分子的幾何取向。基於這些方面,有兩種可能的立體化學加成,syn和anti。syn加成和反加成的關鍵區別在於,在syn加成中,親核劑和親核劑都是從雙鍵碳原子平面的同一側添加的,而在反加成中,親核劑和親核劑是從這個平面的相反側添加的。有關syn和反加成的更多細節將在下面討論。
目錄
1. 概述和主要區別
2. 什麼是Syn加法
3. 什麼是反加法
4. 並列比較-表格形式的Syn與Anti Addition
5. 摘要
什麼是順式加成(syn addition)?
合成加成是一種可能的加成立體化學,其中親電分子和親核分子都與烯烴雙鍵碳原子平面的同一側結合。當烯烴具有芳基取代基時,通常會發生合成加成反應。
此外,它發生在硼氫化反應中。在加氫鹵化和水化過程中,會發生合成和反加成反應。在硼氫化反應中,第一步是通過在烯烴的p鍵上添加H和BH2來形成中間烷基硼烷。第二步,H-BH2鍵和p鍵斷裂形成新的σ鍵。這個反應的過渡態是四個中心,因為有四個原子參與形成中間體。
什麼是反加成(anti addition)?
反加成反應是一種可能的加成立體化學反應,其中親電分子和親核分子與烯烴的雙鍵碳原子平面的對側鍵合。反加成反應發生在鹵化和鹵代烴形成過程中。鹵化是X2的加成(其中X=Br或Cl)。烯烴的鹵化反應有兩個步驟。
在第一步中,將電泳劑(X+)添加到p鍵上。在這一步中,形成了一個帶正電荷的鹵素原子的三元環,稱為橋聯滷離子。第一步是速率決定步驟。然後在第二步,X-的親核攻擊發生。在這一步中,X-攻擊滷離子環使其打開,然後形成C-X新的σ鍵。
合成(syn)和反加成(anti addition)的區別
Syn加成與反加成 | |
合成加成是一種可能的加成立體化學,其中親電分子和親核分子都與烯烴雙鍵碳原子平面的同一側結合。 | 反加成反應是一種可能的加成立體化學反應,其中親電分子和親核分子與烯烴雙鍵碳原子平面的對側鍵合 |
加成反應 | |
硼氫化、鹵化和水合 | 鹵化,鹵代烴的形成,鹵化和水合作用 |
總結 - 合成(syn) vs. 反加成(anti addition)
烯烴的加成反應是以加成反應為特徵的,按立體化學原理可分為合成加成反應和反加成反應。在加成過程中,C=C的p鍵斷裂形成新的σ鍵。在順加成反應中,親核分子和親電分子都與烯烴的C=C鍵的p鍵平面的同一側成鍵,而在反加成中,親核分子和親電分子都加在p鍵平面的對側。這就是syn和反加法之間的區別。
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引用
- Libby,R.D.(1999年)。有機化學(Joseph M.Hornback著),化學教育雜誌,76611.史密斯,J.G.(2008),有機化學,第三麥格勞希爾,紐約桑加爾,A.(2010年)。奎師那高級有機化學;第1卷。奎師那普拉卡山媒體。